概要
親譲りの無鉄砲で子供の頃から損ばかりしている
坊っちゃんは、家族から疎まれる少年期を過ごす。そんな中、下女の清だけは坊っちゃんの曲がったことが大嫌いな性格を気に入り、可愛がってくれていた。
父親と死別後、兄から渡された600円（兄は同時に清に与えるようにと50円を渡した）を学費に東京の物理学校[注釈 1]に入学。卒業後8日目、母校の校長の誘いに「行きましょうと即席に返事をした」ことから四国の旧制中学校に数学の教師（月給40円）として赴任した。授業は1週21時間（第7章）。そこで教頭の赤シャツや美術教師の野だいこ、数学主任の山嵐、英語教師の古賀と出会う。
赴任先で蕎麦屋に入って、天麩羅を4杯頼んだこと、団子を2皿食べたこと、温泉の浴槽で遊泳したことを生徒から冷やかされ、初めての宿直の夜に寄宿生達から手ひどい嫌がらせを受けた坊っちゃんは、寄宿生らの処分を訴えるが、赤シャツや教員の大勢は事なかれ主義から教師全体の責任としながら、坊っちゃんに生徒の責任を転嫁しようとした。この時に筋を通す処分を主張したのは、仲違い中の山嵐だった。結局生徒達は坊っちゃんへの謝罪と厳罰を受けることになるが、宿直当日に坊っちゃんも温泉街へ無断外出をしたため、外食店への出入り禁止を言い渡される。
やがて坊っちゃんは、赤シャツがうらなりの婚約者マドンナへの横恋慕からうらなりを左遷したことを知り義憤にかられる。このことで坊っちゃんと山嵐は過去の諍いを水に流し意気投合。彼らを懲らしめるための策を練る。しかし、赤シャツの陰謀によって山嵐が辞職に追い込まれることになってしまう。坊っちゃんと山嵐は、赤シャツの不祥事を暴くための監視を始め、ついに芸者遊び帰りの赤シャツと腰巾着の野だいこを取り押さえる。当初の予定通り、夜明けに山嵐と芸者遊びについて詰問し、しらを切る彼らに天誅を加えた。
即刻辞職した坊っちゃんは、東京に帰郷。清を下女として雇い、街鉄[注釈 2]の技手（月給25円）となった。
登場人物
坊っちゃん
本編の主人公。語り手で、一人称は地文では「おれ」。会話では他に「わたし」「ぼく」も使う。東京の物理学校（現在の東京理科大学の前身[3]）を卒業したばかりの江戸っ子気質で血気盛んで無鉄砲な新任教師。新聞報道に「近頃東京（江戸）から赴任した生意気なる某」とあるのに立腹して「れっきとした姓もあり名もある」と言いながら本名、実名は明らかにされない[注釈 3]。「坊っちゃん」とは、清が主人公を呼ぶ呼び名であり、また第11章では野だいこから「勇み肌の坊っちゃん」と馬鹿にされる。無鉄砲な江戸っ子気質の持ち主。いたずら好きで喧嘩っ早い性格ゆえに両親からは冷たく扱われ、兄と不仲である。本人の弁によれば無鉄砲なのは親譲り。そのせいで子供の頃から損ばかりしているとのこと。家庭内で自分に対する愛情を表してくれたのは下女の清だけであった。物理学校の卒業生で、卒業後は校長の勧めを受け四国の中学校で数学教師になる。旗本の家の出で、多田満仲（ルビは「ただのまんじゅう」）の子孫と称している[注釈 4]。敷島を吸う愛煙家（第五章、第七章）。酒については「飲む奴は馬鹿だ」という（第九章）。蕎麦が大好き（第三章）で、鮪のさし身、蒲鉾のつけ焼も好き（第七章）。喧嘩は好きな方（第十章）。よく夢を見る（第二章、第四章）。髪形は五分刈（第七、十章）。小学校の時分、同級生の挑発に乗って学校の二階から飛び降り、1週間ほど腰を抜かす。親類に貰ったナイフを見せた友人に「切れるナイフというなら指を切って見ろ」と注文され、右手親指の甲に切りつけて見せる。この傷跡は一生消えなかった（第一章）。嘘を吐くことや不正が嫌いで、他人がそれをすることも決して許さない。一説には漱石自身とほぼ同時期に愛媛県尋常中学校の数学教師であった弘中又一[注釈 5]がモデルとされている[4]。
清
坊っちゃんの家の下女。明治維新で落ちぶれた身分のある家の出身。家族に疎まれる坊っちゃんを庇い、可愛がっている。何かにつけて「あなたは真っ直ぐで、良いご気性だ」と褒め、坊っちゃんが「おれは、お世辞は嫌いだ」と言えば、「それだから良いご気性です」と笑顔で褒める。そんな清に対して坊っちゃんは、地文では「自分でおれを製造して誇っているように」見えて少々気味悪がっていたが、松山に発つ際の別れ際には、涙を浮かべる清に対して、泣かなかったが「もう少しで泣くところであった」と記述があり、坊っちゃんが清を慕う気持ちもうかがえる。坊っちゃんは、その清から三円借りている（このくだりで、「今となっては十倍にして返してやりたくても返せない」との記述があり、清が既に亡くなっていることが示唆されている）が、それを「帰さない」[注釈 6]まま任地へ行ってしまった。長年仕えた坊っちゃんの家が人手に渡ってしまった後は、裁判所に勤める甥の家に世話になっていた。坊っちゃんが松山に赴任してからも気にかけており、他人にあだ名を付けたり、癇癪を起こさないよう手紙を通じて諫言している（第七章）。松山に来て人間の様々な汚い面を知った坊っちゃんは、清がいかに「善人」で、「気立ての良い女」であったかを知ることになり、「一刻もはやく東京（江戸）へ帰って、清と一緒になるに限る」とまで思うようになる。坊っちゃんが教師を辞職して帰郷した後は再び坊っちゃんと暮らすが、肺炎で他界し、小日向の養源寺に墓があることが語られて物語は終わる。なお漱石の妻夏目鏡子の本名はキヨであるが、漱石の他の作品では、『門』の宗助のところ、『彼岸過迄』の松本のところなどでも、下女の名はキヨである。
兄
坊っちゃんの兄。坊っちゃん曰く「いやに色が白い」顔立ちが特徴。実業家志望で英語を勉強していた。性格は坊っちゃん曰く「元来女の様な[注釈 7]性分で、ずるい」ため坊っちゃんとは仲が良くないが、両親からは可愛がられていた。商業高校卒業[5]後、家財のほとんどを叩き売って金に替え、坊っちゃんに六百円、清に五十円を渡して[注釈 8]九州に赴いた後、坊っちゃんとは会っていない。
おやじ
坊っちゃんの父親。坊っちゃん曰く「何にもせぬ男」。頑固だがえこひいきはしない（ただし坊っちゃんには小遣いはやらず、何かにつけて「貴様はだめだ」と口癖のように叱っていた）。卒中で亡くなる。
母
坊っちゃんの母親。兄ばかり贔屓にする。坊っちゃんが台所でトンボ返りをした（この時、竃に胸を打ち付け痛めた）のに腹を立てて、「顔を見たくない」とまで言い放ち、親戚の家に泊まりに行っている間に病死した（第一章）。これには坊っちゃんも、「そんな大病ならもっと大人しくすれば良かった」と後悔している。
勘太郎
坊っちゃんの隣に住んでいた質屋の「山城屋」の倅。十三四。坊っちゃん曰く「弱虫」。坊っちゃんの二つばかり年上。栗を盗もうとした際に坊っちゃんにやられて「ぐう」と言った。
山嵐
数学の主任教師。名字は堀田。会津出身。面構えは坊っちゃん曰く「(比)叡山の悪僧」。正義感の強い性格で生徒に人望がある。赤シャツの陰謀により坊っちゃんとは仲違いもあったが、自分が坊っちゃんに下宿先にと勧めた「いか銀」の本性を知り、坊っちゃんに謝罪して以降は意気投合。たびたび彼に陰湿ないたずらをする生徒たちの行為が職員会議で問題になり、当時坊っちゃんとは対立していたにもかかわらず、生徒を厳罰処分にするよう求める。一方で坊っちゃんが宿直中に学校を抜け出して温泉まで行ったことについてもしっかり釘を刺す（第六章）。外食を禁止していながら、芸者と密会している赤シャツと野だいこを坊っちゃんと一緒に懲らしめる（第十一章）などして友情を深める。ニッケル製の懐中時計を用いる（第十一章）。一説には漱石とほぼ同時期に愛媛県尋常中学校に数学教師として着任していた渡部政和がモデルの一人とされている。
赤シャツ
教頭。坊っちゃんの学校で唯一の帝大卒の文学士。表向きは物腰柔らかく穏やかな口調だが陰湿な性格で、坊っちゃんと山嵐から毛嫌いされる。「赤はからだに薬になる」という理由で、通年フランネルの赤いシャツを着用する[6]（第二章）。琥珀製のパイプを絹のハンカチで磨く。奏任官待遇（第四章）。金側の懐中時計を用いる。マドンナを手なずけて婚約者のうらなりから横取りする（第七章）。独身、弟と一戸建て（家賃九円五十銭）に住む（第八章）。坊っちゃんが宿直した際の騒動後に飲食店の立ち入りを禁止された坊っちゃんに注意を加えたにもかかわらず、芸者と旅館で密会していたため、帰り道で野だいこと共に山嵐と坊っちゃんに懲らしめられる（第十一章）。漱石の愛媛県尋常中学校教師赴任時代の教頭だった横地石太郎がモデルとする説もあるが[4]、横地本人はこれを否定し[7]、困惑・閉口した反応を示している[8]。実際の横地と漱石は、愛媛時代には互いの家を訪問するなど親しく付き合い[8]、漱石が熊本の第五高等学校に異動した後も交際した[7]。また、当時の横地の渾名は「天神さん」であった[8]。そもそも東京大学理学部を卒業した横地の学位は理学士で、文学士という設定の赤シャツとは異なり、漱石自身も講演録『私の個人主義』において「当時其中学に文学士と云ったら私一人なのだから、赤シャツは私の事にならなければならん」と断っている[8]。これは赤シャツが漱石自身というよりも、若い教師たちから文学士である自分が煙たがられていないかといった不安の反映であると同時に、東京帝大出を鼻にかけて権力を振りまわすような傾向が教育界にあってはならないことを同窓に警告しているとする説がある[9]。
赤シャツの弟
坊っちゃんに代数と算術を教わっている。坊っちゃん曰く「至って出来のわるい子」で、「渡りものだから、生まれ付いての田舎者よりも人が悪い」。赤シャツの策略の手先としても使われたことがある。
小鈴
赤シャツの馴染みの芸者。角屋で働いている。芸者の中では一番若くて美人。
野だいこ
画学教師。東京出身。赤シャツの腰巾着。名字は吉川。江戸っ子で、芸人ふうに「…でげす」（…です、の意）と言う。気に入らないものに陰口を叩いたり、赤シャツなど上司におべっかを使うため、坊っちゃんからは初対面の時に「こんなのが江戸っ子なら、江戸には生まれたくないものだ」と苦々しく思われ、第五章では「たくあん石をつけて、海の底へでも沈めちまうのが日本のため」と断言されるなど赤シャツ以上に良く思われていない。坊っちゃんがいか銀の下宿を飛び出した翌日、ちゃっかり坊っちゃんのいた部屋に住み着く（第七章）。赤シャツと様々な悪巧みをするが、芸者と密会した帰り道で山嵐と坊っちゃんに懲らしめられる（第十一章）。一説には漱石の愛媛県尋常中学校教師赴任時代の画学教師だった高瀬半哉がモデルとされている。
うらなり
英語教師。名字は古賀。お人好しで消極的な性格。青白いながらふくれた容姿の持ち主で、子供の頃に同じように青くふくれている人物について清から「あれはうらなりのとうなすばかり食べているからああなった」と聞いたことを思い出した坊っちゃんから「うらなり」と名づけられた。マドンナの元婚約者であったが、赤シャツの陰謀（表向きは家庭の事情）で再三拒否したにもかかわらず延岡に転属になる（第九章）。山嵐と並んで坊っちゃんの理解者の一人であり、いか銀を退去した坊っちゃんに萩野夫婦の下宿人になることを勧める（第七章）。一説には漱石の愛媛県尋常中学校教師赴任時代の英語教師だった梅木忠朴がモデルとされている[10]。
マドンナ
うらなりの婚約者だった令嬢。名字は遠山。赤シャツと交際している。坊っちゃん曰く、「色の白い、ハイカラ頭の、背の高い美人」、「水晶の珠を香水で暖ためて、掌へ握ってみたような心持ち」の美人。作中のキーパーソンだが、発言はなく出番もわずか。坊っちゃんとの関係は、作中では坊っちゃんが一方的に注目しているだけで、彼女自身は坊っちゃんのことを全く知らない。一説には松山市の軍人の娘であった遠田ステがモデルの一人とされている[4]。
マドンナの母親
坊っちゃんの推測による母親らしき人物。歳は四十五六。背は低いが顔がよく似ている。
狸
坊っちゃんの学校の校長。事なかれ主義の優柔不断な人物。奏任官待遇（第四章）。一説には漱石の愛媛県尋常中学校教師赴任時代の校長だった住田昇がモデルの一人とされている。
生徒たち
坊っちゃんの学校の教え子。新米教師である坊っちゃんの私生活を尾行してからかったり（第三章）、宿直中の坊っちゃんの蚊帳の中にイナゴを入れる（第四章）など手の込んだいたずらをするが、たびたびしらを切り坊っちゃんを怒らせる。のちに職員会議で問題になり、山嵐の訴えで坊っちゃんに直接謝罪したうえで一週間の謹慎となる。以後はいたずらをしなくなったものの坊っちゃんをからかうこともあり、彼からは「心から後悔していない」と言われた。第十章では、犬猿の仲である師範学校と喧嘩をして山嵐が免職されるきっかけを作ってしまう。
いか銀
坊っちゃんが山嵐に勧められて最初に下宿した骨董屋。坊っちゃんを始めとする下宿人に骨董品を売りつけようとするが、坊っちゃんが取り合わないため、無実の罪を着せて坊っちゃんを追い出す。第九章で、販売していた骨董品は贋物であったことが山嵐によって語られた。
萩野夫妻
鍛冶屋町に住む老夫婦。旦那は謡が趣味。いか銀を退去し、うらなりの母の勧めで訪れた坊っちゃんを自宅の一室に住まわせる（第七章）。坊っちゃん曰く「士族だけあって上品だが、惜しいことに食い物がまずい」。庭には蜜柑の木がある。特に夫人はかなりの情報通であり、坊っちゃんにマドンナ事件やうらなりの延岡転任の真相を教える。坊っちゃんが赤シャツからの増給を断ろうとした際は諌めたが「俺の月給は上がろうと下がろうと俺の月給」と聞き入れられなかった（第八章）。
作品の成立
漱石自身が高等師範学校（後の東京高等師範学校、旧東京教育大学、現在の筑波大学の前身）英語嘱託となって赴任を命ぜられ、愛媛県尋常中学校（松山東高校の前身）で1895年（明治28年）4月から教鞭をとり、1896年（明治29年）4月に熊本の第五高等学校へ赴任するまでの体験を下敷きにして、後年書いた小説である。
現在読まれている本文は、『ホトトギス』編集者である高浜虚子による手が加わっている[12]。漱石は虚子宛て書簡において松山方言の添削を依頼しているが[12]、漱石直筆原稿を検討した渡部江里子は、虚子の「手入れ」が「方言の手直しを越えた改変」にも及んでいることを指摘している[12]。渡部は漱石の依頼を越えた「虚子の越権行為」と判断しており、現行のテキストをそのまま受容してよいか議論の必要を提起している[12]。
また漱石の初稿では、坊っちゃんの赴任先は「四国辺」ではなく「中国辺の中学校」となっていた。ここから本作と官立山口高等中学校との関連を指摘する論考もある[13]。
批評・分析
井上ひさしは、『坊っちゃん』の映像化が、ことごとく失敗に終わっているとする個人的見解を述べ、その理由として、『坊っちゃん』が、徹頭徹尾、文章の面白さにより築かれた物語であるからと主張している[14]。